Shikamaru selalu ada bersama naruto sejak masih di akademi sampai jadi penasihatnya ketika menjadi hokage. Mereka berdua adalah 2 orang paling malas di akademi tapi malah menjadi 2 orang paling penting di konoha plus sama-sama menikah dengan seorang putri bangsawan. Shikamaru adalah salah satu dari sedikit anak yang tidak menjauhi naruto saat masih kecil, Shikamaru lah yang memimpin naruto dan yang lain saat mengejar sasuke, shikamaru pula lah yang memberikan semangat pada naruto hingga dia berhasil move on saat jiraiya tewas, bahkan saat naruto ditolak oleh hinata shikamaru pula yang menyadarkannya untuk tetap maju dan yang paling penting adalah shikamaru tidak pernah mengkhianati naruto. Bahkan anak mereka berdua pun jadi sahabat.

Sasuke adalah rival yang dijadikan alasan oleh naruto supaya jadi lebih kuat, sasuke sendiri bilang pertarungan mereka berdua belum berakhir sampai hari ini, entah apa maksudnya itu.